Ο Καουάι Λέοναρντ βρέθηκε στο επίκεντρο του ενδιαφέροντος αρκετών ομάδων του NBA πριν ολοκληρωθεί η πολυαναμενόμενη επιστροφή του στους Τορόντο Ράπτορς.
Η περίπτωση του 35χρονου φόργουορντ απασχόλησε έντονα την αγορά του NBA κατά τη διάρκεια της offseason. Σύμφωνα με τον Μαρκ Στάιν, τρεις ομάδες είχαν εξετάσει σοβαρά το ενδεχόμενο να αποκτήσουν τον Λέοναρντ πριν κλείσει η συμφωνία ανάμεσα στους Λος Άντζελες Κλίπερς και τους Τορόντο Ράπτορς.
Συγκεκριμένα, πρόκειται για τους Μαϊάμι Χιτ, τους Μινεσότα Τίμπεργουλβς και τους Ντιτρόιτ Πίστονς. Οι τρεις οργανισμοί έδειξαν ενδιαφέρον για τον πολύπειρο άσο, χωρίς όμως τελικά να προχωρήσουν στην απόκτησή του.
Ο Λέοναρντ είχε τον τελευταίο λόγο αναφορικά με την επόμενη στάση της καριέρας του και τελικά επέστρεψε στην ομάδα με την οποία κατέκτησε το πρωτάθλημα το 2019. Η μετακίνησή του από τους Κλίπερς στους Ράπτορς ολοκληρώθηκε τον Σεπτέμβριο, μετά την ολοκλήρωση της έρευνας του NBA για την υπόθεση που αφορούσε τη μισθολογική οροφή.
Για να αποκτήσει ξανά τον Λέοναρντ, το Τορόντο παραχώρησε στους Κλίπερς τον Μπράντον Ίνγκραμ, τον Γκρέιντι Ντικ, δύο μελλοντικά picks πρώτου γύρου, ένα pick swap πρώτου γύρου και δύο επιλογές δεύτερου γύρου.
Ο Λέοναρντ επιστρέφει στους Ράπτορς αρκετά χρόνια μετά την πρώτη του θητεία στην ομάδα. Τη σεζόν 2018/19 αποτέλεσε τον πρωταγωνιστή της ιστορικής πορείας προς το πρώτο πρωτάθλημα στην ιστορία του franchise και αναδείχθηκε MVP των NBA Finals.
Στην τελευταία του σεζόν με τους Κλίπερς, ο Λέοναρντ είχε κατά μέσο όρο 27,9 πόντους, 6,4 ριμπάουντ και 3,6 ασίστ σε 65 παιχνίδια, πριν ανοίξει ο δρόμος για την επιστροφή του στο Τορόντο
