Ο 35χρονος άσος επιστρέφει ουσιαστικά στην ομάδα με την οποία έγραψε μία από τις σημαντικότερες σελίδες στην ιστορία της, καθώς ήταν ο πρωταγωνιστής στην κατάκτηση του πρώτου πρωταθλήματος NBA από το Τορόντο τη σεζόν 2018-19.
Με τη νέα συμφωνία, ο Λέοναρντ έχει πλέον συμβόλαιο τριετούς διάρκειας με τους Ράπτορς, συνολικής αξίας 165 εκατ. δολαρίων.
Ο δύο φορές πρωταθλητής του NBA αποκτήθηκε εκ νέου από το Τορόντο το περασμένο καλοκαίρι, σε μία συμφωνία με τους Λος Άντζελες Κλίπερς που περιλάμβανε, μεταξύ άλλων, τον Μπράντον Ίνγκραμ, τον Γκρέιντι Ντικ, δύο επιλογές unprotected πρώτου γύρου (2031, 2033), μία ανταλλαγή επιλογών πρώτου γύρου το 2027 και δύο επιλογές δεύτερου γύρου.
Η μετακίνηση είχε επιτευχθεί από τον Ιούνιο, όμως η ολοκλήρωσή της καθυστέρησε για αρκετούς μήνες, καθώς αποτέλεσε αντικείμενο έρευνας του NBA στο πλαίσιο της υπόθεσης που αφορούσε τους Κλίπερς και πιθανή καταστρατήγηση των κανονισμών του salary cap.
Η επιστροφή του Λέοναρντ στο Τορόντο έρχεται μετά από μία παραγωγική σεζόν, στην οποία είχε κατά μέσο όρο 27,9 πόντους, 6,4 ριμπάουντ και 3,6 ασίστ σε 65 αγώνες.
